בראשית המאה העשרים חיו בבראילוב כ-3,700 יהודים. בפוגרום שעשו בהם חיילי הצבא האוקראיני ב-10 ביולי 1919, בזמן מלחמת האזרחים ברוסיה (1920-1918), נרצחו 26 מיהודי העיירה ונאנסו יותר ממאה נשים. באמצע שנות העשרים נמנו בעיירה כ-2,400 יהודים, שהיו רוב התושבים בה. הם עסקו במלאכה ובמסחר, אך בשנות השלושים עברו רבים מהם לעבוד בבית חרושת לסוכר. בעיירה פעלו "מועצה יהודית ממלכתית" ובית ספר יהודי שהתנהלו ביידיש.
כעבור זמן מה רוכזו יהודי בראילוב בגטו וחויבו בתשלומי כופר בכסף ובחפצים. נאסר על יהודיות בגטו ללדת, ומי שנתפסה – כל משפחתה הוצאה להורג. לפי פקודתו של גראף (Graff), ראש מיפקדת הגטו, יצאו כל יום כאלף מאסירי הגטו לעבודות שונות כגון ניפוץ אבנים ותיקון כבישים. רבים מהם נורו בזמן העבודה בידי השומרים. בגטו הוקם יודנרט בראשותו של יוסיף קוליק (Iosif Kulik).גטו בראילוב חוסל ב-25 באוגוסט 1942, באקציה שנרצחו בה 503 בני אדם ובכללם 286 מיהודי העיירה שברחו לגטו ז'מרינקה* שבאזור השליטה הרומני ויחידת ס"ס החזירה אותם משם.
מקור: יד ושם
בריילוב ,(Brailov) עיירה במחוז ויניצה ממערב לבוג, כ25- ק"מ מדרום מערב לעיר-המחוז, ע"ע רוב (Rov). מול ז'מרינקה .(Smerinca)
בשנת 1926 ישבו בבריילוב 2,393 יהודים שהיוו 96% מכלל האוכלוסייה.
תאריך הכיבוש בידי הצבא הגרמני-רומני : 17 ביולי 1941 .
ביום כיבוש העיירה התגוררו בה כ3,000- יהודים שנשארו רובם ככולם במקום.
ביום הכיבוש המיתו יחידות ה-"זונדרקומאנדו" הגרמניות 15 מיהודי המקום. מיד לאחר מכן כוננה מיפקדה גרמנית בעיירה שהיתה בכל תקופת הכיבוש כפופה לשלטון צבאי ואזרחי גרמני. בראש המיפקדה עמד גראף ,(Graff) איש ה-ס.ס. של המתיישבים הגרמניים.
מאחר שמרכז העיירה היה כולו יהודי, לא הוכרז עליו כעל גיטו סגור ומסוגר, אולם היהודים נאלצו לשאת את הטלאי הצהוב. אסור היה להם לבוא במגע עם האוכלוסייה האוקראינית שישבה בפרברי העיירה ובכפרים הסמוכים לה. היהודים לא הורשו ללכת לשוק לשם קניית מזון אלא ל10- דקות ביום. במקום הוצב שוטר שנתן אות בשריקה לסיום הזמן המוקצה. אולם אף זמן קצר זה צומצם באורח שרירותי כראות עיניו של הזקיף, שהיה מאיץ בהם באכזריות רבה בנוכחותו ולהנאתו של מפקד ה-ס.ס. גראף.
יהודי בריילוב הועסקו בעבודת כפייה. יום יום פקד גראף לשלוח כ1,000- אנשים לעבודה מפרכת, כגון ניפוץ אבנים ותיקון כבישים. מי שלא ההזיק מעמד עם אפיסת כוחותיו, מי שלא הספיק לסיים את מכסת עבודתו בזמן ומי שלא חזר לעיירה בקצב הדרוש -נורה למוות. לעתים רחוקות שבו בערוב היום כל אלה שיצאו בבוקרו, ומספר יהודי בריילוב פחת כמעט מדי יום ביומו.
בראש ועד היהודים, אובשינה, עמד יוסף קוליק כל חודש וחודש דרשה ממנו המיפקדה, תוך איום בהוצאה להורג, לספק לה חפצי ערך שונים בתאריך מסוים. בין חפצי ערך אלה היו : פסנתרים, שעונים וכו'.
מגורשים הובאו לבריילוב באביב 1943. אותה עת ניתן לחקלאי רומני ממחוז דורוהוי (Dorohoi) רשיון לעבד חווה בקצה העיירה בריילוב. הלה הציע למספר יהודים יוצאי דורוהוי, שהיו מוכרים לו, לעבוד בהווה תמורת שכר ומצרכי מזון. להצעתו נענו מספר מגורשים שהועברו קודם לכן למוגילב ,(Moghilev) לשארגורוד , למוראפה לדז'ורין (Djurin) ועוד.
ה-"אקציה" הראשונה בבריילוב נערכה ב12- בפברואר 1943. באותו תאריך הקיפו שוטרים גרמניים, אנשי ס.ס. וחיילים אוקראיניים את העיירה. השוטרים התפרצו לבתים, הוציאו מהם את היהודים והובילום לכיכר העיירה. כל מי שסירב או לא היה מסוגל לצאת, נהרג בו במקום.
משורות הנאספים הוצאו 300 בעלי מלאכה – חייטים, בורסקאים ופרוונים – שהגרמנים הועידום לשירותם הזמני. רוב היהודים-כ2,000–הובאו למקום במרחק של 2 ק"מ מן העיירה בקרבת צוק סלע. שם, מאחורי טחנת קמח, נכרה מבעוד יום קבר אחים. היהודים נצטוו להתפשט ולהיכנס לקבר שבו נורו.
בשעת המעשה נתגלו מהזות של גבורה נפשית. הגרמנים היו מוכנים להשאיר בחיים את ראש הוועד, יוסף קוליק, משום שנזקקו לשירותיו, אולם הוא העדיף למות יחד עם אשתו ועם בני הקהילה שבחרו בו.
קשיש בן 80 הסתתר בשעת ה-"אקציה" באחד מן המרתפים. משנודע לו על גורל אחיו, יצא ממחבואו, נטל לידיו ספר תורה ומיהר להצטרף אל המוצאים להורג, פן ימותו ללא קדושה. כן נמסר על נערה שנאבקה עם הרוצחים, ואף התקוממה נגד המפקד גראף לפני שנורתה.
בשעת ה-"אקציה" הסתתרו בעיירה כ 200 יהודים שנותרו בחיים, מלבד 300 בעלי המלאכה שנבחרו לשרת את הגרמנים.
אחר ה-"אקציה" הראשונה הוכרז על אזור המגורים כעל גיטו, והונהג בו משטר חמור מאוד. לא זו בלבד שאסור היה על היהודים לצאת את הגיטו ללא רשיון יציאה לעבודת כפייה, אלא אף נאסר עליהם לקבור את מתיהם בבית העלמין של העיירה. על כן כרו קברים ליד בתי מגוריהם. לידות הועלמו מעיני הגרמנים במידת האפשר, כי הגרמנים הרגו את כך בני המשפחות שבהן נולדו ילדים. כן היה דינו של כל יהודי שנמצא אצלו מזון שלא הותר להחזיק בו, כגון חמאה או ביצה.
ה"אקציה" השנייה בוצעה במחצית אפריל 1943. על ההכנות ל-"אקציה" זו נודע ליהודים מספר ימים קודם לכן, וכ300- מהם, ביניהם ממגורשי דורוהוי שעבדו בחווה, הצליחו להימלט לגיטו ז'מרינקה (ע"ע). כ250- הנותרים הומתו ב-"אקציה" שנייה זו שנערכה באותו מקום ובצורה דומה לזו של ה-"אקציה" הקודמת. בצילום: ניצולי בראילוב בבית העלמין בברילוב ליד אנדרטת הזיכרון לנרצחים
כעבור חודש ימים, במאי 1943, יצא גראף בראש יחידה ובלוויית כלבים לז'מרינקה, כדי להחויר את הנמלטים. לפי רשימה, שהביאו הגרמנים מבריילוב אילצו את האחראים בז'מרינקה לרכז את הנמלטים, ורובם הגדול 270 הוחזרו לבריילוב שם, ליד אותו סלע, נערכה ה-"אקציה" השלישית שבה נהרגו שאר היהודים שהיו במקום, פרט לחמישה : חייט, סנדלר, ספר, אשה ונערה.
ביולי 1943 תלו הגרמנים שלט בכניסה לבריילוב : "עיר נקייה מיהודים".